基本信息

【中文名称】均三甲苯

【中文别名】1,3,5-三甲苯

【英文名称】Mesitylene

【英文别名】1,3,5-trimethylbenzene single component; 1,3,5-trimethylbenzene neat*standard for epa; 1,3,5-Trimethylbenzene; 1,3,5-Trimethyl Benzene

【CAS号】108-67-8

【EINECS号】203-604-4

【分子式】C9H12

【分子量】120.1916

【结构或分子式】苯环C原子以sp2杂化轨道形成σ键，其它C原子以sp3杂化轨道形成σ键。

物理参数

1. 性状：无色液体，有特殊气味。  

2. 沸点（ºC,101.3kPa）：162~164

3. 熔点（ºC）：-45 [1] 

4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8631

5. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.8611  

6. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.1

7. 折射率(n20D)：1.4994

8. 折射率（25ºC）：1.49684 

9. 黏度（mPa·s,20ºC）：1.154

10. 黏度（mPa·s,30ºC）：0.936

11. 闪点（ºC）：43

12. 蒸发热（KJ/mol,b.p.）：39.06

13. 熔化热（KJ/mol）：9.520

14. 生成热（KJ/mol, 25ºC,气体）：-16.077

15. 生成热（KJ/mol, 25ºC,液体）：-63.572

16. 燃烧热（KJ/mol,气体→液体）：4979.82

17. 比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.25

18. 临界温度（ºC）：364.13

19. 临界压力（MPa）：3.127

20. 电导率（S/m,25ºC）：<1×10-16

21. 蒸气压（kPa,48.82ºC）：1.33

22. 蒸气压（kPa,99.746ºC）：13.33

23. 蒸气压（kPa,141.387ºC）：53.33 

24. 热导率（W/(m·K) ,-40ºC）：0.1704

25. 热导率（W/(m·K) ,20ºC）：0.1586

26. 热导率（W/(m·K) ,80ºC）：0.1402

27. 燃点（ºC）：531

28. 爆炸下限（%,V/V）：1.3  

29. 爆炸上限（%,V/V）：13.1

30.溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯。

31.相对密度（20℃，4℃）：0.8651

32.偏心因子：0.399

33.溶度参数(J·cm-3)0.5：18.007

34.van der Waals面积（cm2·mol-1）：1.026×1010

35.van der Waals体积（cm3·mol-1）：81.830

36.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5240.63 

37.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-15.94

38.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：385.72

39.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：118.3

40.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：147.63 

41.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-5193.14

42.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-63.43

43.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：273.55

44.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：103.99

45.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：207.85  

性质与稳定性

1.用高锰酸钾氧化生成3-甲基间苯二甲酸和均苯三甲酸。在煮沸的1,3,5-三甲苯中通入氯气，生成ω-氯代均三甲苯和ω,ω'-二氯代均三甲苯。与三氯化铝一起煮沸，甲基发生移动，生成间二甲苯、1,2,3,5-四甲苯，1,2,4,5-四甲苯和少量的苯、甲苯、1,2,4-三甲苯等。

2.毒性强度与二甲苯相同。刺激鼻、喉，引起肺炎，损害神经系统及肝脏接触皮肤能使之脱脂。空气中最高容许浓度为125mg/m3。操作现场应通风良好，操作人员应穿戴防护用具。

3.存在于烟气中。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性

标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：20mg/24H，反应的严重程度：中度。

标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：500mg /24H，反应的严重程度：轻度。

2、 急性毒性：人经吸入TCLo：10ppm；大鼠经吸入LC50：24mg/m3/4H；豚鼠经腹腔LDLo：1303mg/kg；

3、其他多剂量毒性：大鼠经吸入TCLo：20mg/m3/24H /17W-I；

4、毒性与二甲苯大致相同。急性中毒的症状是刺激黏膜和中枢神经。慢性中毒时，引起中枢神经障碍，皮肤出血性贫血，支气管炎、肺水肿等。

生态学数据

该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。对水体和大气可造成污染。

用途

用于制合成染料，合成树脂，液体闪烁体溶剂等。均三甲苯用于有机化工原料，制取合成树脂，M酸，均三甲苯胺抗氧剂330，高效麦田除草剂，聚酯树脂稳定剂，醇酸树脂增塑剂，还可以用于生产活性艳蓝，酸性染料，K-3R等染料中间体。 [1] 

均三甲苯是重要的有机化工原料，利用均三甲苯可以开发出三甲苯、均苯三酸、均苯甲酸酐等多种染料中间体，还可用于生产抗氧剂、聚酯树脂固化剂、稳定剂、醇酸树脂增塑剂等。由于均三甲苯是一种良好的溶剂，它可燃，有刺激性，而且凝固点很低。在电子工业中，它被用作硅酮感光片的显影剂。

均三甲苯也是一种城市中常见的挥发性有机化合物（VOC），主要由燃烧产生。它在很多大气化学的反应中发挥重要作用（包括气雾和对流层臭氧的生成）。由于芳环上的三个氢有着相同的化学环境，均三甲苯的核磁共振氢谱中只在6.8ppm附近给出一个峰面积对应于3个氢的单峰。因此，均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。

制备或来源

1.由C9芳烃分离而得。

2.在重整重芳烃中均三甲苯约11.8%。但由于它的沸点（164.7℃）与邻甲乙基苯沸点极其相近（165.15℃），采用精馏法难以分离。

3.以偏三甲苯为原料的异构化法，分馏所得的1,3,5-三甲苯的单程产率为21.6%，纯度达95%以上，同时副产品有4%-7%的均四甲苯和9%的二甲苯。反应器床层平均温度260℃，压力2.35MPa，空整1.0h-1，重整氢与油的摩尔比为10：1，催化剂为缺铝氢型丝光沸石：铜：镍：粘结剂=85.2：0.5：15。在此条件下，偏三甲苯转化率46%，选择性47%，均三甲苯单程产率21.6%。日本三菱瓦斯公司用HF-BF3进行二甲苯分离、异构化，副产品含高浓度1,3,5-三甲苯的高沸物，经蒸馏精制可得该品。

4.丙酮在硫酸催化下脱水合成以13%-15%的收率可获得该品。将4600g（79mol）工业丙酮冷却至0-5℃，搅拌下加入4160ml浓硫酸，温度不超过10℃。加毕继椟搅拌3-4h，在室温放置18-24h。将产物进行水蒸气蒸馏，分离出1,3,5-三甲苯，再进行碱洗、水洗，蒸馏收集210℃馏分，在此馏分中加15g金属钠，加热至近沸点，蒸去2/3的液体，将剩余物蒸馏到210℃，高效分馏收集163-167℃馏分，得430-470g1,3,5-三甲苯。

5.在煤焦油和石油粗品中分离而得。

包装储运

镀锌铁桶，每桶175+0.5kg/175-0.5kg应防火储存，避免阳光曝晒，与氧化剂分开存放，搬运时轻放轻装，防止包装破损。危险等级：乙A。

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。